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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

从合成工艺与产业应用维度分析,双苯并十八冠醚六的工业化生产主要采用邻苯二酚与二甘醇二对甲基苯磺酸酯的缩合反应路径。在氮气保护下,通过分步滴加原料并控制反应温度(115℃回流30分钟,60℃持续16小时),配合FeCl₃显色反应实时监测反应进程,经水蒸气蒸馏等步骤,可获得纯度≥99%的白色针状结晶产物,产率达71%。该物质在石油的行业应用已延伸至离子交换膜制备领域,其与聚砜类高分子复合形成的冠醚功能膜,对铯离子(Cs⁺)的选择性透过系数可达普通膜的15倍,在放射性废水处理中展现出重要价值。此外,双苯并十八冠醚六作为液晶聚酯合成的关键试剂,其分子结构中的醚键与苯环协同作用,可精确调控聚酯链的排列方向,使产物熔点(161-163℃)与热稳定性明显优于传统材料。值得注意的是,该物质虽具有化学稳定性,但在强酸性环境中可能发生环开裂反应,因此在实际应用中需严格控制工艺pH值(5.5-7.0),同时操作人员需佩戴防毒面具与耐化学腐蚀手套,以规避其经口急性毒性(大鼠LD₅₀=2600mg/kg)与皮肤刺激性风险。双苯并十八冠醚六在微萃取技术中的应用展现出良好前景。天津耐高温双苯并十八冠醚六

天津耐高温双苯并十八冠醚六,双苯并十八冠醚六

双苯并十八冠醚六作为冠醚类化合物的典型标志,其重要功能体现在对金属离子的选择性络合与相转移催化能力上。该分子结构由两个苯环与六个亚乙氧基单元构成的大环骨架组成,空腔直径约2.6埃,与钾离子(K⁺)的直径高度匹配,形成稳定的1:1络合物。实验数据显示,其与钾离子的结合常数可达10⁴ L/mol量级,明显强于对钠离子(Na⁺)的络合能力。这种选择性使其在相转移催化中表现良好——当双苯并十八冠醚六与高锰酸钾(KMnO₄)共同存在于水-苯两相体系时,钾离子被冠醚环包裹形成裸露的高锰酸根离子(MnO₄⁻),该离子因脱离溶剂化层而具备极强的氧化活性,可在常温下将烯烃或醇类物质快速氧化为羧酸。例如,在苯乙烯氧化反应中,加入0.5 mol%的双苯并十八冠醚六可使反应速率提升3倍,产率从65%提高至92%,同时避免传统强酸催化剂带来的设备腐蚀问题。此外,该化合物在贵金属分离领域也展现独特价值,通过与铯离子(Cs⁺)形成络合物,可实现核废料中铯-137的高效萃取,分离系数较传统方法提升12倍。天津耐高温双苯并十八冠醚六双苯并十八冠醚六对铜离子的吸附选择性高,可用于回收。

DB18C6在离子传感器中的性能优化,离不开对其结构与功能关系的深入探索。研究表明,DB18C6的配位能力受离子半径、电荷密度及溶剂环境的影响明显。例如,DB18C6对K⁺的络合常数(log K≈3.2)明显高于Na⁺(log K≈1.8),这源于K⁺的离子半径(1.38 Å)与DB18C6空腔尺寸(2.6—3.2 Å)的完美匹配,而Na⁺因半径较小(1.02 Å)导致配位稳定性降低。为进一步提升传感器性能,研究者通过分子修饰策略,在DB18C6分子中引入荧光基团或离子载体,构建多功能传感平台。例如,将DB18C6与2,3-二(2-吡啶)喹啉结合,设计出可同时识别Zn²⁺和K⁺的荧光传感器。

二苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6,DB18C6)作为冠醚类化合物中的典型标志,其重要功能在于通过独特的分子结构实现金属离子的高效分离。该化合物由两个苯环与十八元环醚骨架构成,环内氧原子均匀分布形成空腔,其直径与钾离子(K⁺)的离子半径高度匹配,可形成1:1的稳定络合物。这种选择性配位能力源于冠醚环的尺寸效应——当金属离子直径与环腔直径相近时,二者通过静电作用与范德华力结合,形成热力学稳定的配合物。例如,在含钠(Na⁺)、钾(K⁺)、锂(Li⁺)的混合溶液中,DB18C6对K⁺的选择性系数可达Na⁺的100倍以上,这一特性使其成为从复杂体系中分离钾离子的理想试剂。实际应用中,研究者通过液-液萃取法,将DB18C6溶解于氯仿等有机溶剂,与含金属离子的水相混合,K⁺会优先转移至有机相形成络合物,而其他离子则保留在水相中,从而实现高效分离。此外,DB18C6还可用于放射性核素(如铯-137)的分离,通过调节溶液pH值与温度,可进一步优化其对特定离子的选择性。在有机合成中,双苯并十八冠醚六可作相转移催化剂,提升反应效率。

在生物医学领域,二苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)凭借其独特的冠醚结构,展现出作为药物递送载体的重要功能。其分子内部由两个苯并环与18个原子组成的冠状环构成,其中6个氧原子形成精确的空腔结构,能够通过尺寸匹配和静电作用选择性包合特定金属离子。这种特性使其成为药物控释系统的理想载体,例如在抗疾病药物递送中,二苯并十八冠醚六可通过与钾离子形成稳定络合物,将化疗药物包裹于有机溶剂相中,实现药物在疾病部位的靶向富集。实验数据显示,负载阿霉素的冠醚纳米颗粒在体外坏细胞模型中的摄取率较游离药物提升3.2倍,且在动物实验中明显降低药物对正常组织的毒性。此外,其光响应性修饰潜力进一步拓展了应用场景,通过引入偶氮苯基团,可实现近红外光触发下的药物释放,为精确医疗提供动态调控手段。利用双苯并十八冠醚六制备的传感器,对特定金属离子响应灵敏。广东金属离子提取双苯并十八冠醚六

温度升高时,双苯并十八冠醚六与金属离子的络合稳定性会下降。天津耐高温双苯并十八冠醚六

在生物医学领域,该化合物与咪虫啉等农药分子结合后,可明显增强其杀虫活性。电喷雾电离质谱研究证实,冠醚环腔可稳定农药分子的正电荷中心,减少其与非靶标生物分子的非特异性结合,从而提高靶向性。此外,其作为液晶聚酯合成的关键试剂,可通过环腔的刚性结构调控聚合物链的排列方式,提升材料的热稳定性与机械强度。值得注意的是,该化合物虽化学性质稳定,但与强酸性物质接触时可能发生开环降解,且对皮肤和眼睛具有刺激性,操作时需严格遵循安全规范。这些综合性能使双苯并十八冠醚六成为连接有机合成、材料科学与生物技术的多功能平台分子。天津耐高温双苯并十八冠醚六

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