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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠-6)作为金属离子络合剂的重要优势在于其独特的分子结构设计。该化合物由两个苯并环与18-冠醚-6骨架融合而成,形成具有18个原子组成的环状空腔,其中6个氧原子均匀分布于环内,形成对碱金属离子的选择性配位位点。相较于传统18-冠醚-6,苯并环的引入明显提升了分子的疏水性与刚性,使其在有机溶剂中展现出更优的溶解性。实验数据显示,该化合物对钾离子(K⁺)的络合常数可达10⁴ L/mol级别,远高于对钠离子(Na⁺)的络合能力,这种选择性源于其环腔尺寸与钾离子半径的精确匹配。在相转移催化应用中,双苯并十八冠醚六通过络合金属离子形成裸露阴离子,使原本难以溶于有机相的盐类得以高效转移。例如,在安息香缩合反应中,加入7%的该冠醚可使反应产率从传统条件下的不足10%提升至78%,产率更可高达95%。这种效率提升源于冠醚对钾离子的强络合作用,极大降低了反应活化能。研究双苯并十八冠醚六在不同溶剂中的溶解性有重要意义。江西耐高温双苯并十八冠醚六

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双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)作为冠醚家族的典型标志,其化学分析功能的重要在于其独特的分子结构对金属离子的选择性识别与络合能力。该化合物由两个苯并环与18元环状醚骨架构成,环内6个氧原子均匀分布,形成直径约2.6-3.0埃的空腔,与钾离子(K⁺)的直径高度匹配。这种结构特性使其在化学分析中成为高效的金属离子分离试剂。例如,在环境监测领域,研究人员利用其与K⁺形成的稳定络合物,通过液液萃取法从水样中选择性富集钾离子,结合原子吸收光谱法检测,可将检测限降低至0.1μg/L,明显优于传统离子交换树脂法。此外,其选择性络合特性在药物分析中亦有应用,通过与含钾药物分子竞争络合,可实现药物中钾盐杂质的高灵敏度检测,避免假阳性结果。宁夏离子传感器制备双苯并十八冠醚六利用双苯并十八冠醚六可实现金属离子的快速分离和检测。

双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)作为冠醚类化合物中的典型标志,其分子结构由两个苯环与六个氧原子构成的十八元环状醚链组成,化学式为C₂₀H₂₄O₆。这种独特的环状结构赋予其强大的离子络合能力,尤其是对碱金属离子如钾离子(K⁺)展现出高度选择性。实验表明,双苯并十八冠醚六与钾离子的络合常数可达10⁴数量级,远高于其与钠离子(Na⁺)或锂离子(Li⁺)的络合强度。这种选择性源于环状空腔的尺寸匹配性——其内径约2.6埃,恰好与钾离子(直径约2.76埃)形成很好的空间适配,而钠离子(直径约2.04埃)因空腔过大导致络合不稳定。在有机合成领域,该化合物常作为相转移催化剂使用,例如在单氮杂卟啉的合成中,其通过将水相中的钾离子络合并转移至有机相,明显提升反应效率,产率可从传统方法的45%提高至78%。此外,在液晶聚酯的制备过程中,双苯并十八冠醚六作为结构导向剂,可精确控制聚酯分子链的排列方向,使材料的热变形温度提升12℃,同时维持98%的光学透明度。

生物相容性实验表明,DBC-18与细胞膜磷脂双层的相互作用能低于15 kJ/mol,明显低于细胞毒性阈值,为其在药物控释系统中的应用提供了安全基础。例如,载药微球实验中,DBC-18通过主客体作用包裹抗疾病药物阿霉素,在模拟体液(PBS)中72小时释放量控制在45%,而传统聚乳酸微球同期释放量达82%,这种缓释特性可有效降低药物毒副作用。更值得关注的是,DBC-18与石墨烯的复合研究显示,其冠醚环可作为锚定位点,使石墨烯片层间距从0.34 nm扩大至0.78 nm,形成三维导电网络,该复合材料在超级电容器测试中比电容达287 F/g,充放电效率保持98%以上,为新能源存储器件开发提供了新思路。双苯并十八冠醚六在毛细管电泳中可作为添加剂使用。

双苯并十八冠醚六的相转移催化功能在特定离子选择性及超分子组装领域进一步拓展了其应用边界。与18-冠-6相比,双苯并十八冠醚六对钾离子的络合常数(K=10⁴ L/mol)是钠离子的10倍,这种选择性使其成为分离钾盐的理想试剂。例如,在稀土元素分离中,该冠醚可通过与K⁺的强络合作用,将含稀土的氯酸盐从水相转移至有机相,实现铈(Ⅲ)与镧系元素的高效分离,分离系数达9.2。此外,其苯环结构赋予的π-π相互作用能力,使其在超分子化学中可作为构建模块。双苯并十八冠醚六在电分析化学中可用于金属离子的测定。青海双苯并十八冠醚六

优化双苯并十八冠醚六的合成路线可降低生产成本和环境影响。江西耐高温双苯并十八冠醚六

从化学稳定性与安全性角度分析,石油双苯并十八冠醚六展现出独特的物理化学特性。该化合物在常温常压下呈现白色蓬松固体,熔点161-163℃,沸点380-384℃(679mmHg),密度1.2g/cm³,在氯仿、吡啶等非极性溶剂中溶解度优异(25℃时溶解度达15g/100mL),但在水中溶解度极低(0.03g/100mL)。其化学惰性明显,与稀酸、碱及常见氧化剂在室温下不发生反应,但在浓硫酸存在下可发生开环降解,生成邻苯二酚与二甘醇衍生物。毒性实验表明,大鼠经口LD50为2600mg/kg,腹腔注射LD50为560mg/kg,主要毒性表现为神经系统抑制与体重下降。在安全操作方面,需严格控制工作环境粉尘浓度(TLV 0.1mg/m³),操作人员应佩戴N95防尘口罩与防化手套。江西耐高温双苯并十八冠醚六

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