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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

分析其化学稳定性与反应活性,二苯并-18-冠醚-6的醚键结构赋予其优异的热稳定性(熔点161-163℃,沸点380-384℃)和化学惰性。该化合物在常温下可耐受稀酸、稀碱及氧化剂,但在强酸性条件(pH<2)或高温(>200℃)下可能发生环开裂反应。其毒性数据揭示了操作安全性的边界:大鼠急性经口LD₅₀为2600mg/kg,属于中等毒性物质,皮肤接触可能引发红斑,眼睛接触需立即用大量清水冲洗。在应用性能方面,该冠醚作为相转移催化剂的效率与溶剂体系密切相关。研究显示,在二氯甲烷-水体系中,其催化4-硝基苯酚与溴代乙烷的烷基化反应,转化率在4小时内达89%,而在甲苯-水体系中只62%,这种差异源于溶剂极性对冠醚-金属离子络合物稳定性的影响。研究双苯并十八冠醚六的生物相容性,推动其在生物医学应用。化工双苯并十八冠醚六厂家报价

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制备高纯度双苯并十八冠醚六是构建离子传感器的关键前提,其合成工艺直接影响传感性能。传统方法以邻苯二酚与二甘醇二对甲基苯磺酸酯为原料,在正丁醇溶剂中分步缩聚:首先将邻苯二酚与氢氧化钾在115℃下回流溶解,随后缓慢滴加二甘醇二对甲基苯磺酸酯的正丁醇溶液,60℃下反应16小时,通过FeCl₃显色反应监控反应进程。该工艺产率可达71%,但需严格控制滴加速率与温度,否则易生成副产物。近年来,超声波辅助合成法因其高效性受到关注:将邻苯二酚、双二氯乙基醚、KOH与DMSO混合,在50-60℃超声波环境中反应3小时,产率虽只35.1%,但反应时间缩短80%,且无需惰性气体保护。纯化环节对传感器性能至关重要,粗产物需经水蒸气蒸馏去除正丁醇。例如,经两次重结晶后,产品纯度从92%提升至99.5%,使传感器对K⁺的响应时间从45秒缩短至18秒。此外,氯甲基化衍生(CMDBC)可进一步拓展其功能。新疆金属离子提取双苯并十八冠醚六双苯并十八冠醚六的分子结构中,两个苯环修饰冠醚环,影响其络合性能。

在离子传感器制备领域,双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6,DB18C6)凭借其独特的分子结构与离子识别能力,成为构建高选择性传感平台的重要材料。该化合物分子中包含两个苯环与十八元环醚结构,其空腔尺寸与钾离子(K⁺)等碱金属离子的半径高度匹配,可通过氧原子与金属离子形成稳定的配位络合物。这种主-客体相互作用机制使得DB18C6能够特异性识别目标离子,同时排斥其他干扰离子,为传感器提供高选择性的检测基础。例如,在钾离子传感器的设计中,DB18C6作为识别元件,可与荧光基团(如芘、香豆素)或电化学活性物质结合,形成离子响应型复合材料。当K⁺进入冠醚空腔时,配位作用会改变荧光基团的微环境,导致荧光强度或波长发生明显变化;在电化学传感器中,离子-冠醚络合物的形成则会改变电极表面的电荷分布,进而影响电流或阻抗信号。此类传感器已成功应用于环境监测(如土壤钾含量检测)、生物医学(如细胞内钾离子动态追踪)等领域,其检测限可低至纳摩尔级别,展现出极高的灵敏度。

在药物递送与生物传感领域,DB18C6的性能进一步拓展了其生物医学价值。其疏水空腔不仅可包合金属离子,还能通过非共价作用负载有机小分子药物。研究表明,DB18C6与阿霉素(Doxorubicin)形成的复合物,在体外实验中显示出对乳腺疾病细胞(MCF-7)的抑制率提升30%,且对正常肝细胞(L02)的毒性降低50%。这种选择性递送效果源于复合物在疾病微环境(pH 5.5-6.5)中的解离特性,相比正常生理环境(pH 7.4)更易释放药物。在生物传感方面,DB18C6的功能化修饰为其赋予了检测金属离子浓度的能力。例如,将DB18C6与荧光基团(如芘)共价连接后,形成的探针可在纳摩尔级别检测K⁺,其荧光强度与离子浓度呈线性关系,检测限低至0.1μM。双苯并十八冠醚六在生物样品前处理中可用于金属离子提取。

双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6)作为冠醚类化合物的重要成员,其重要性能源于其独特的环状分子结构。该化合物由两个苯环与18个原子构成的环状聚醚骨架组成,其中包含6个氧原子均匀分布于环内。这种结构赋予其强大的金属离子络合能力,尤其对碱金属离子如钾离子(K⁺)表现出高度选择性。实验表明,其环腔尺寸与钾离子直径(约0.138 nm)高度匹配,通过氧原子孤对电子与钾离子形成稳定的离子-偶极相互作用,形成1:1型主客体络合物。此外,该化合物在烃类溶剂中的溶解度虽低于传统18-冠-6,但通过苯环的引入增强了分子刚性,使其在非极性介质中仍能保持稳定的络合性能。在相转移催化领域,双苯并十八冠醚六可通过将无机盐中的金属离子包裹进入环腔,使原本被水合层保护的阴离子裸露于有机相中,明显提升其亲核活性。例如,在以高锰酸钾为氧化剂的烯烃氧化反应中,加入该冠醚后,反应可在苯溶剂中室温下快速进行,羧酸产率接近定量,且避免了过度氧化副产物的生成。这种性能使其成为有机合成中提升反应效率的关键助剂。研究双苯并十八冠醚六在不同 pH 值下的稳定性,指导其应用场景选择。兰州石油双苯并十八冠醚六

研究发现双苯并十八冠醚六对某些金属离子具有高度选择性络合能力。化工双苯并十八冠醚六厂家报价

在金属催化反应体系中,双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)凭借其独特的分子结构与配位特性,成为优化催化效率的关键辅助试剂。其重要功能在于通过与金属离子形成稳定络合物,调节金属中心的空间构型与电子分布,从而精确调控催化反应的路径与选择性。以钯催化的交叉偶联反应为例,双苯并十八冠醚六可通过与钯离子配位,形成具有特定几何构型的活性物种。实验表明,当反应体系中加入该冠醚后,钯催化剂对芳基溴化物的活化能力明显提升,反应产率从传统条件下的65%提高至89%,且副产物生成量减少30%。这种提升源于冠醚环腔对钯离子的空间限域作用,使其更倾向于与芳基溴化物形成线性配位模式,而非导致β-氢消除的桥联结构。此外,冠醚的疏水性苯环结构可促进反应体系从水相向有机相的转移,加速底物与催化剂的接触效率。在铜催化的炔烃环化反应中,双苯并十八冠醚六的加入使反应时间从12小时缩短至4小时,且区域选择性从72%提升至91%,这得益于冠醚对铜离子氧化态的稳定作用,防止了催化剂因过度氧化而失活。化工双苯并十八冠醚六厂家报价

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